Le chemin de fer de Kaliningrad fut créé en 1992 à l'intérieur des frontières de l'ancienne oblast de Kaliningrad. En raison de sa position d'enclave, le chemin de fer n'a pas de frontières communes avec les chemins de fer russes. Il part de Moscou en passant par Minsk, Vilnius et Kaunas pour arriver à Kaliningrad. Les trains circulent une fois par jour et le service fonctionne sans transfert pour une durée moyenne de près de dix-neuf heures. Les trains étant scellés, aucun passager n’en descend, aucun ne monte lors du transit. La longueur du tracé est de 668 km. Il existe aussi un couloir entre la Biélorussie et l'oblast de Kaliningrad appelé «couloir de Suwałki». C'est une bande de terre dans le nord-est de la Pologne et le sud de la Lituanie, autour de la ville de Suwałki. La distance entre l'oblast de Kaliningrad et la Biélorussie mesure 65,4 km à son point le plus étroit. En devenant indépendants en 1991, les pays baltes se sont trouvés à couper la région côtière de Kaliningrad du territoire russe, laquelle est alors devenue enclavée entre la Pologne au sud et la Lituanie au nord-est.

La frontière entre la région de Kaliningrad et la Lituanie, qui n’était sous l'Union soviétique qu’une limite administrative interieure, changea ainsi de statut en se transformant en une frontière internationale. Kaliningrad n’a plus aucun lien direct avec le reste de la fédération de Russie, puisqu'il faut traverser trois frontières pour atteindre la région de Kaliningrad.

En juin 2022, la Lituanie a interdit le transit ferroviaire de certaines marchandises sur son territoire, entre la Russie et son enclave de Kaliningrad, conformément aux sanctions européennes. Par conséquent, le Kremlin a menacé la Lituanie de représailles, cat il estime illégale toute restriction sur les marchandises circulant entre la Russie continentale et l'enclave du fait d'un accord sur le transit datant de 2002, instauré lorsque les trois pays baltes, ex-républiques soviétiques, ont rejoint l'Union européenne.